Serena Van der Woodsen è la badgirl dell'Upper East Side, o almeno lo era prima di partire improvvisamente per un collegio nel Connecticut. Appena ritornata in città la blogger Gossip Girl da subito l'annuncio sul suo blog e nel giro di qualche minuto tutti sanno che è tornata ma non sanno il perchè. Ora Serena ("S") dovrà fare i conti con la sua amica/nemica Blair Waldorf e per lei non sarò poi così facile reintegrarsi.
Blair Waldorf è la ragazza più in del momento, tutti vogliono essere come lei soprattutto da quando la sua migliore amica Serena Van der Woodsen se n'è andata.
Quando apprende tramite Gossip Girl del ritorno della sua amica non sembra molto felice: è arrabbiata con S perchè se n'è andata senza dirle niente oppure è preoccupata che il suo mondo perfetto venga distrutto dal suo arrivo?
Jenny Humphrey, sorella di Dan, è una matricola all'istituto privato Constance, è in cerca di popolarità, figlia di un ex musicista titolare ora di una piccola galleria d'arte, non ha le stesse possibilità economiche delle persone a cui vorrebbe assomigliare come ad esempio Blair Waldorf e quindi non riesce ad iserirsi nel gruppo delle più in fino a quando...
Vanessa Abrams è la migliore amica di Dan Humphrey nonchè sua ex ragazza, la sua vita inizia ad intrecciarsi a quella dei ragazzi dell'Upper East Side pur non frequentando l'ambiente.
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